คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีนไกลคอล, ลักษณะ เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ Dihydric อีเทอร์ไกลคอลเอทิลีน

เป็นที่รู้จักกันมากที่สุดและใช้ในการดำรงชีวิตของมนุษย์และสารอุตสาหกรรมที่อยู่ในหมวดหมู่ของโพลีออล - เป็นคอลเอทิลีนและกลีเซอรอล การศึกษาและการใช้งานของพวกเขาเริ่มหลายศตวรรษที่ผ่านมา แต่คุณสมบัติเหล่านี้ สารประกอบอินทรีย์ ในหลาย ๆ ที่ไม่ซ้ำกันและเป็นเอกลักษณ์ที่ทำให้พวกเขาขาดไม่ได้ในวันนี้ โพลีออลที่ใช้ในการสังเคราะห์ทางเคมีหลายอุตสาหกรรมและพื้นที่ของกิจกรรมของมนุษย์

ครั้งแรกที่ "ใกล้ชิด" กับคอลเอทิลีนและกลีเซอรอล: เรื่องของใบเสร็จรับเงิน

ในปี 1859 ปีที่ผ่านมาในขั้นตอนที่สองการมีปฏิสัมพันธ์กับกระบวนการ dibromoethane อะซิเตทสีเงินและการรักษาที่ตามมาด้วยโพแทสเซียมไฮดรอกไซที่ได้รับในการเกิดปฏิกิริยาแรกของเอทิลีนไกลคอล, Sharl Vyurts แรกคอลสังเคราะห์ ต่อมาไม่นานเราพัฒนาวิธีการไฮโดรไลซิ dibromoethane โดยตรง แต่ในระดับอุตสาหกรรมในช่วงต้นศตวรรษที่ยี่สิบแอลกอฮอล์ dihydric อีเทน 1,2-dihydroxy เขา - monoethylene ไกลคอลหรือไกลคอลที่ได้รับจากการย่อยสลายของเอทิลีนในประเทศสหรัฐอเมริกา

ในวันที่ทั้งในภาคอุตสาหกรรมและในห้องปฏิบัติการที่ใช้จำนวนของวิธีการอื่น ๆ ใหม่และมีประสิทธิภาพมากขึ้นด้วยวัตถุดิบและจุดพลังงานของมุมมองและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมเนื่องจากการใช้สารเคมีที่มีหรือปล่อยคลอรีนสารพิษสารก่อมะเร็งและอื่น ๆ ที่เป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อมและมนุษย์ สารนี้จะลดลงด้วยการพัฒนาของเคมี "สีเขียว"

เภสัชกรคาร์ล Vilgelmom Sheele ใน 1,779 กลีเซอรอลถูกเปิดและองค์ประกอบที่เฉพาะเจาะจงของสารประกอบที่ได้ศึกษาใน 1,836 Teofil Zhul Peluso สองทศวรรษต่อมาก็พบและสายดินโครงสร้างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ triatomic ในงานเขียนของปิแอร์Eugène Marseleya Berthelot และชาร์ลเวิร์ตซ์ สุดท้ายแม้ยี่สิบปีหลังจากชาร์ลฟริเด์ลมีการสังเคราะห์รวมของกลีเซอรอล ปัจจุบันอุตสาหกรรมใช้สองวิธีสำหรับการเตรียมการในแอลลีโพรพิลีนคลอไรด์จากและผ่าน acrolein คุณสมบัติทางเคมี etilengilikolya เป็นกลีเซอรีนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านต่างๆของการผลิตสารเคมี

โครงสร้างและสารประกอบของโครงสร้าง

ที่เป็นแกนหลักของโมเลกุลคือเอทิลีนไม่อิ่มตัวโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วยสองอะตอมของคาร์บอนที่พันธะคู่แตก ในความจุพื้นที่ว่างที่อะตอมของคาร์บอนเข้าร่วมโดยทั้งสองกลุ่มไฮดรอกซิ สูตรเอทิลีน - C ₂ H _{4 หลังจากการแตกรถเครนเชื่อมต่อและสิ่งที่แนบมาในกลุ่มไฮดรอกซิ} (ผ่านหลายขั้นตอน) มันดูเหมือนจะเป็น C ₂ H ₄ (OH) ₂ นี่คือเอทิลีนไกลคอล

เอทิลีนโมเลกุลโดดเด่นด้วยโครงสร้างเชิงเส้นในขณะที่เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ dihydric มีความคล้ายคลึงกันบาง konfigurtsii ทรานส์ในตำแหน่งของกลุ่มไฮดรอกที่เกี่ยวกับกระดูกสันหลังคาร์บอนและกับแต่ละอื่น ๆ (อย่างเต็มที่ใช้คำที่ไปยังตำแหน่งเทียบกับพันธบัตรหลาย) ความคลาดเคลื่อนดังกล่าวสอดคล้องกับสถานที่ห่างไกลของไฮโดรเจนของการทำงานเป็นกลุ่มพลังงานที่ต่ำกว่าและด้วยเหตุนี้ - ความเสถียรของระบบสูงสุด ใส่เพียงแค่หนึ่ง OH กลุ่ม "ดู" ขึ้นและอื่น ๆ - ลง ในเวลาเดียวกันมีสารประกอบที่ไม่เสถียรกับทั้งสองกลุ่มมักซ์พลังค์: มีอะตอมของคาร์บอนหนึ่งในรูปแบบผสมปฏิกิริยาที่พวกเขาทันทีคายน้ำผ่านเข้ามาลดีไฮด์

ความร่วมมือการจัดหมวดหมู่

คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีนไกลคอลจะถูกกำหนดโดยต้นกำเนิดจากกลุ่มประกอบด้วยแอลกอฮอล์ polyhydric คือกลุ่มย่อย diols สารประกอบเช่นมีสอง moieties ไฮดรอกในอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกัน สารยังมีหลาย OH-substituents และเป็นกลีเซอรีน เขามีสามกลุ่มเครื่องดื่มแอลกอฮอล์การทำงานและเป็นตัวแทนที่พบบ่อยที่สุดของ subclass ของมัน

สารประกอบหลายชั้นนี้ยังมีการจัดทำและใช้ในอุตสาหกรรมเคมีสำหรับการสังเคราะห์ต่างๆและวัตถุประสงค์อื่น ๆ แต่การใช้เอทิลีนไกลคอลมีขอบเขตที่ร้ายแรงและมีส่วนร่วมในแทบทุกอุตสาหกรรม นี้จะมีการหารือในรายละเอียดด้านล่าง

ข้อกำหนดทางกายภาพ

การใช้งานของเอทิลีนไกลคอลเนื่องจากมีคุณสมบัติบางอย่างที่เป็นอยู่ในแอลกอฮอล์ polyhydric นี้คุณสมบัติที่โดดเด่นไม่ซ้ำกับระดับของสารอินทรีย์นี้

คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของ - เป็นผสมเข้ากันได้ไม่ จำกัด กับ H ₂ ทุมน้ำ + เอทิลีนไกลคอลจะช่วยให้การแก้ปัญหาที่มีคุณลักษณะที่ไม่ซ้ำกัน: อุณหภูมิจุดเยือกแข็งของมันขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของไดออลต่ำกว่า 70 องศากว่ากลั่นบริสุทธิ์ มันเป็นสิ่งสำคัญที่จะทราบว่าการพึ่งพาอาศัยกันนี้ไม่เชิงเส้นและเมื่อมาถึงคอลปริมาณบางอย่างเริ่มต้นผลตรงข้าม - อุณหภูมิการแช่แข็งจะเพิ่มขึ้นโดยการเพิ่มอัตราร้อยละของตัวถูกละลายที่ คุณลักษณะนี้ได้ถูกนำมาใช้ในการผลิตสารป้องกันการแข็งตัวของของเหลวต่างๆ "nezamerzaek" ซึ่งตกผลึกที่ลักษณะการระบายความร้อนที่ต่ำมากของสภาพแวดล้อม

ยกเว้นในน้ำขั้นตอนการสลายตัวจะเกิดขึ้นอย่างสมบูรณ์แบบในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และอะซีโตน แต่ไม่ได้สังเกตในพาราฟิน, เบนซินอีเทอร์และคาร์บอนเตตราคลอไรด์ ในทางตรงกันข้ามกับ aliphatic บรรพบุรุษของ - สารที่เป็นก๊าซเช่นไกลคอลเอทิลีนไกลคอลเอทิลีน - เป็นน้ำเชื่อมโปร่งแสงมีสีเล็กน้อยของของเหลวสีเหลืองรสชาติหวานมีกลิ่นวิสัยลบเลือนจริง การแช่แข็งที่เกิดขึ้นในหนึ่งร้อยเปอร์เซ็นต์ไกลคอลเอทิลีน - 12.6 องศาเซลเซียสและจุดเดือด - ที่ 197.8 ภายใต้สภาวะปกติ, ความหนาแน่น 1.11 g / cm ³

วิธีการเตรียม

เอทิลีนไกลคอลสามารถรับได้ในหลายวิธีบางส่วนของพวกเขาในวันนี้มีเพียงคุณค่าทางประวัติศาสตร์หรือเตรียมและอื่น ๆ ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายโดยคนในระดับอุตสาหกรรมและไม่เพียง แต่ ต่อไปนี้ตามลำดับให้เราพิจารณาที่สำคัญที่สุด

มันมีอยู่แล้ววิธีแรกสำหรับการเตรียมความพร้อมของเอทิลีนไกลคอลจาก dibromoethane ได้รับการอธิบาย สูตรเอทิลีนพันธะคู่เสียและความจุฟรีครอบครองโดยฮาโลเจน, - วัสดุหลักในการเริ่มต้นปฏิกิริยานี้ - นอกเหนือไปจากคาร์บอนและไฮโดรเจนในโครงสร้างของอะตอมมีสองโบรมีน การก่อตัวของสารสื่อกลางในการขั้นตอนกระบวนการแรกเป็นไปได้เพียงเพราะความแตกแยกของพวกเขาคือ. อีทดแทนในกลุ่มอะซิเตทที่จะถูกแปลงโดยการย่อยสลายต่อไปในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์

ในระหว่างการพัฒนาต่อไปของวิทยาศาสตร์ก็เป็นไปได้ในการผลิตเอทิลีนไกลคอลโดยการย่อยสลายโดยตรงของ ethanes ใด ๆ แทนกับสองฮาโลเจนในอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันกับการแก้ปัญหาน้ำของคาร์บอเนตโลหะอัลคาหรือกลุ่ม (น้อยน้ำยาเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม) H ₂ O และก๊าซนำ ปฏิกิริยาค่อนข้าง "ลำบาก" และเกิดขึ้นอุณหภูมิที่สูงขึ้นเฉพาะที่มากและความกดดัน แต่คราวนี้ไม่ได้ป้องกันไม่ให้ชาวเยอรมันในช่วงสงครามโลกครั้งที่ใช้วิธีนี้ในการผลิตเอทิลีนในระดับอุตสาหกรรม

บทบาทในการก่อตัวของอินทรีย์เคมีมีการเล่นและวิธีการเตรียมความพร้อมของเอทิลีนไกลคอลโดยการย่อยสลายถ่านหินเกลือของโลหะอัลคาไลของกลุ่ม โดยการเพิ่มอุณหภูมิที่ 170 องศาอัตราผลตอบแทนถึง 90% แต่มีข้อเสียเปรียบอย่างมีนัยสำคัญ - เป็นคอลได้ออกอย่างใดจากสารละลายเกลือซึ่งมีความเกี่ยวข้องโดยตรงกับจำนวนของปัญหา นักวิทยาศาสตร์ได้แก้ปัญหานี้โดยการพัฒนาวิธีการเริ่มต้นด้วยวัสดุเดียวกัน แต่โดยการทำลายกระบวนการเป็นสองขั้นตอน

ไฮโดรไลซิ etilenglikolatsetatov เป็นขั้นตอนสุดท้ายของวิธีการที่ก่อนหน้านี้ Wurtz กลายเป็นลักษณะที่แยกจากกันเมื่อสามารถที่จะได้รับการเกิดออกซิเดชันวัตถุดิบเอทิลีนเป็นกรดอะซิติกโดยออกซิเจนเช่นโดยไม่ต้องใช้ของที่มีราคาแพงและไม่สารฮาโลเจนไม่เป็นอันตราย

เป็นที่รู้จักกันหลายวิธีของการผลิตเอทิลีนโดยการเกิดออกซิเดชันของ hydroperoxides เอทิลีนออกไซด์, peracids อินทรีย์ในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา (สารประกอบออสเมียม) ที่ โพแทสเซียมคลอเรต และอื่น ๆ . นอกจากนี้ยังมีไฟฟ้าเคมีและการฉายรังสีวิธี

ลักษณะคุณสมบัติทางเคมีที่พบบ่อย

คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีนไกลคอลจะถูกกำหนดโดยการทำงานของกลุ่ม ปฏิกิริยาสามารถมีส่วนหนึ่งแทนที่ไฮดรอกหรือทั้งสองอย่างขึ้นอยู่กับสภาพกระบวนการ แตกต่างที่สำคัญในการเกิดปฏิกิริยาคือว่าเนื่องจากการปรากฏตัวของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ polyhydric ในหลาย hydroxyls และมีอิทธิพลต่อกันและกันของพวกเขาปรากฏแข็งแกร่ง คุณสมบัติเป็นกรด มากกว่า monovalent "เพื่อนร่วมงาน" ดังนั้นปฏิกิริยากับเกลือด่างของผลิตภัณฑ์ที่มี (นไกลคอล - glycolates สำหรับกลีเซอรีน - glycerate)

คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีนไกลคอลเช่นเดียวกับกลีเซอรอลปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์รวมถึงทุกประเภทของไฮดริก ไกลคอลเอสเทอให้สมบูรณ์และบางส่วนในการเกิดปฏิกิริยากับกรด monobasic, glycolates ตามลำดับจะเกิดขึ้นกับโลหะอัลคาไลและด้วยกระบวนการทางเคมีที่มีกรดหรือเกลือที่ปล่อยออกมานั้นดีไฮด์กรดอะซิติก - เนื่องจากการแตกแยกของโมเลกุลจากอะตอมไฮโดรเจน

ปฏิกิริยากับโลหะที่ใช้งาน

ปฏิกิริยาไกลคอลเอทิลีนกับโลหะที่ใช้งาน (ไฮโดรเจนยืนหลังจากที่ความแรงของสารเคมีหลาย ๆ คน) ที่อุณหภูมิสูงจะช่วยให้เอทิลีนไกลโคโลหะที่สอดคล้องบวกไฮโดรเจนจะถูกปล่อยออก

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X ที่ X - โลหะ bivalent ใช้งาน

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ เพื่อเอทิลีนไกลคอล

เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ Polyhydric แยกแยะออกจากของเหลวใด ๆ อาจจะผ่านลักษณะการตอบสนองภาพเฉพาะสำหรับระดับของสารนี้ ด้วยเหตุนี้การแก้ปัญหาสีเทเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในแวดวง ไฮดรอกไซทองแดง (2) มีสีฟ้าลักษณะ ในการตอบสนองของส่วนประกอบผสมเป็นที่สังเกตสลายตะกอนและการแก้ไขปัญหาการย้อมสีในสีฟ้าอิ่มตัว - เนื่องจากการก่อตัวของไกลโคทองแดง (2)

พอลิเมอ

คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีนไกลคอลที่มีความสำคัญสำหรับการผลิตของตัวทำละลาย การคายน้ำระหว่างโมเลกุลของสารกล่าวว่านั่นคือการกำจัดของน้ำจากแต่ละสองโมเลกุลของคอลแล้วรวม (กลุ่มไฮดรอกซิใครจะแยกออกจากกันอย่างสิ้นเชิง แต่ที่อื่น ๆ ขยายไฮโดรเจนเท่านั้น) ให้เป็นไปได้ของการได้รับตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่ซ้ำกัน - dioxane ซึ่งมักจะใช้ในเคมีอินทรีย์ ทั้งๆที่มีความเป็นพิษสูง

ตลาดหลักทรัพย์แห่งไฮดรอกโดยฮาโลเจน

เมื่อปฏิกิริยาของเอทิลีนไกลคอลกับลิดกรดสังเกตการเปลี่ยนกลุ่มไฮดรอกซิฮาโลเจนที่สอดคล้องกัน การศึกษาระดับปริญญาของการทดแทนขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของฟันกรามลิดไฮโดรเจนผสมปฏิกิริยา:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X ที่ X - คลอโรหรือโบรโม

เอสเตอร์

ในปฏิกิริยาของเอทิลีนที่มีกรดไนตริก (กำหนดความเข้มข้น) และกรดอินทรีย์ monobasic (ฟอร์มิ, อะซิติก, โพรพิโอนิ, งานรื่นเริง, valeric และ t. D. ) การก่อตัวของความซับซ้อนและตาม monoethers สำหรับความเข้มข้นอื่น ๆ ของกรดไนตริก - ดิและ trinitroefirov นไกลคอล กรดซัลฟูริกถูกนำมาใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความเข้มข้นที่กำหนดไว้

สัญญาซื้อขายล่วงหน้าที่สำคัญที่สุดของเอทิลีนไกลคอล

สารที่มีคุณค่าที่ได้รับจากการดื่มที่มีแอลกอฮอล์ polyhydric โดยง่าย ปฏิกิริยาเคมี (ตามที่กล่าวไว้ข้างต้น) เป็นอีเทอร์ไกลคอลเอทิลีน คือ monomethyl และ monoethyl สูตรที่ - HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃ และ HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ H _{5 ตามลำดับ} ตามคุณสมบัติทางเคมีพวกเขาเป็นจำนวนมากเช่นไกลคอล แต่เช่นเดียวกับระดับอื่น ๆ ของสารที่มีคุณสมบัติการตอบสนองที่ไม่ซ้ำกันโดยธรรมชาติเท่านั้น:

• Monometiletilenglikol เป็นของเหลวไม่มีสี แต่มีกลิ่นที่น่ารังเกียจลักษณะเดือดที่ 124.6 องศาเซลเซียสดีละลายในเอทานอลและอื่น ๆ ที่ตัวทำละลายอินทรีย์และน้ำอย่างมีนัยสำคัญผันผวนมากขึ้นกว่าไกลคอลและมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ (ประมาณ 0.965 กรัม / ซม. ³⁾
• Dimetiletilenglikol - นอกจากนี้ยังมีสภาพคล่อง แต่มีกลิ่นลักษณะน้อยกว่าความหนาแน่น 0.935 g / cm ^{3 จุดเดือด} 134 องศาเหนือศูนย์และการละลายเมื่อเทียบกับก่อนหน้านี้ที่คล้ายคลึงกัน

แอพลิเคชัน CELLOSOLVE - ดังนั้นโดยทั่วไปเรียกว่าโมโนเอทิลีนไกลคอล - เป็นเรื่องธรรมดามาก พวกเขาจะถูกนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นและตัวทำละลายอินทรีย์สังเคราะห์ นอกจากนี้ยังนำไปใช้กับพวกเขา คุณสมบัติทางกายภาพ สำหรับการป้องกันการกัดกร่อนและสารเติมแต่งใน anticrystallization สารป้องกันการแข็งตัวและมอเตอร์น้ำมัน

ขอบเขตและการกำหนดราคาของชุดการผลิต

ค่าใช้จ่ายของโรงงานและผู้ประกอบการมีส่วนร่วมในการผลิตและการขายของสารเคมีเช่นช่วงจากเฉลี่ยประมาณ 100 รูเบิลต่อกิโลกรัมของสารประกอบทางเคมีดังกล่าวเช่นเอทิลีนไกลคอล ราคาขึ้นอยู่กับความบริสุทธิ์ของสารและการเพิ่มอัตราร้อยละของสินค้าที่ต้องการ

การใช้งานของเอทิลีนไกลคอลไม่ จำกัด เพียงใดพื้นที่หนึ่ง ดังนั้นจึงเป็นวัตถุดิบที่ใช้ในการผลิตของตัวทำละลายอินทรีย์เรซินสังเคราะห์และเส้นใยของเหลวแช่แข็งที่อุณหภูมิต่ำ เขามีส่วนร่วมในหลายอุตสาหกรรมเช่นยานยนต์, การบิน, ยา, ไฟฟ้า, หนัง, ยาสูบ น้ำหนักไม่อาจปฏิเสธได้อย่างมีนัยสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

มันเป็นสิ่งสำคัญที่ต้องจำว่าไกลคอล - สารพิษที่สามารถก่อให้เกิดอันตรายไม่สามารถแก้ไขต่อสุขภาพของมนุษย์ ดังนั้นจึงถูกเก็บไว้ในภาชนะบรรจุที่ปิดทำจากอลูมิเนียมหรือเหล็กที่มีตัวเลือกชั้นในปกป้องถังจากการกัดกร่อนเฉพาะในตำแหน่งแนวตั้งและพื้นที่ที่ไม่ได้ให้มาพร้อมกับระบบทำความร้อน แต่มีการระบายอากาศที่ดี ระยะสั้น - ไม่เกินห้าปี